Por ser uma região de intenso trânsito de pessoas, o Viaduto do Chá costuma servir de pano de fundo para entrevistas e enquetes de programas de televisão. Também é um local muito usado para locações externas de novelas e filmes que se passam no centro de São Paulo, como a telenovela da Rede GloboTempos Modernos, que teve grande parte de suas cenas gravadas no Vale do Anhangabaú e no chamado Centro Velho da capital paulista.
Antes da construção do viaduto, para se ir da hoje Rua Líbero Badaró para o lado em que está o Teatro Municipal era preciso descer a encosta, atravessar a Ponte do Lorena sobre o Anhangabaú e subir a Ladeira do Paredão, hoje Rua Xavier de Toledo. Na Líbero Badaró havia a chácara e a casa da Baronesa de Tatuí, que se opunha à construção do viaduto. Onde se localiza o Teatro Municipal era a serraria do alemão Gustavo Sydow e logo depois havia a chácara doBarão de Itapetininga, delineada pelas ruas Formosa, 24 de maio e D. José de Barros.1
Foi o primeiro viaduto construído na cidade. Os trabalhos só começaram em 1888, mas foram interrompidos um mês depois, por causa da resistência dos moradores da região, entre eles o Barão de Tatuí, cuja casa seria uma das desapropriadas.2 Até o dia em que a população favorável à obra armou-se de picaretas e atacou uma das paredes do sobrado onde vivia, forçando-o a se mudar. A construção do viaduto só foi retomada em 1889, com estrutura metálica vinda da Alemanha. Na inauguração houve uma grande festa, interrompida pela chuva. A Companhia Ferrocarril, responsável pelo viaduto, cobrava três vinténs de pedágio de quem atravessasse o rio Anhangabaú pelo viaduto. A tarifa não foi cobrada no dia da inauguração.2
Por lá sempre passavam pessoas refinadas, dirigindo-se aos cinemas e lojas da região e, mais tarde, ao Teatro Municipal, inaugurado em 1911. Por muito tempo, o Viaduto do Chá também foi utilizado por suicidas. A cidade cresceu e, em 1938, a construção de metal alemão com assoalho de madeira já não suportava mais o grande número de pessoas que por lá passavam diariamente.2 No mesmo ano, o viaduto foi demolido, dando lugar a um novo, feito deconcreto armado e com o dobro de largura.
O nome do viaduto derivou do Morro do Chá, na encosta da hoje Rua Xavier de Toledo e do Teatro Municipal, onde ficava a chácara em que o Barão de Tatuícultivava chá. Mais adiante, onde é o Largo do Arouche, o Marechal José Arouche de Toledo Rendon, primeiro diretor da Academia de Direito, criada em 1827, também cultivava chá.
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